monday.com의 AI 어시스턴트인 Sidekick이 어떻게 더 강력하고 신뢰할 수 있는 시스템으로 진화했는지에 대한 이야기입니다. 처음에는 하나의 general-purpose agent에 수많은 tools를 연결하는 방식으로 시작했지만, 실제 production 단계에서는 복잡성 증가와 디버깅의 어려움이라는 문제에 직면했습니다. 이를 해결하기 위해 monday.com은 에이전트를 단일 reasoning loop로 두는 대신, 역할과 책임을 명확히 나눈 새로운 아키텍처를 도입했습니다. 구체적으로는 전체 흐름을 관리하는 orchestration agent, 특정 작업에 특화된 subagents, 그리고 복잡한 코드 실행이나 파일 처리를 위한 sandbox를 활용하는 구조입니다. 이를 통해 Sidekick은 더 복잡한 워크플로우를 안정적으로 수행하며, 단순한 답변을 넘어 사용자의 업무를 실질적으로 돕는 도구로 성장하고 있습니다.