토스(Toss)에서는 소수의 Technical Writer(TW)가 수천 명에 달하는 팀원들의 방대한 문서를 모두 관리하기 어려운 문제를 해결하고자, AI를 활용한 문서화 자동화 프로젝트를 진행하고 있습니다. 먼저 TW의 암묵지를 AI에게 학습시키기 위해 기존 리뷰 코멘트를 분석하고, 테크니컬 라이팅 원칙을 바탕으로 '잘못된 예시'와 '올바른 예시'를 짝지어 가이드라인을 보완했습니다. 또한, ADR과 같은 주요 문서 유형에 대해 섹션별 필수 정보가 포함되도록 템플릿을 설계하여 AI가 의도에 맞게 내용을 작성할 수 있도록 했습니다. 이를 바탕으로 두 가지 핵심 Skill을 개발했습니다. 첫째는 사내 메신저에서 대화하듯 질문에 답하면 문서 초안을 완성해주는 '문서 작성 Skill'입니다. 둘째는 개발자들이 익숙한 GitHub 환경에서 PR(Pull Request)이 열리면 AI가 자동으로 테크니컬 라이팅 원칙에 따라 리뷰 코멘트를 남겨주는 '문서 다듬기 Skill'입니다. 토스는 사용자가 별도의 도구를 설치하거나 의식적으로 AI를 호출할 필요 없이, 평소 사용하는 메신저와 GitHub 업무 흐름 속에서 자연스럽게 이 기능을 사용할 수 있도록 구현하여 접근성을 높였습니다. 현재 토스는 자동화를 넘어, 생성된 지식이 중복되거나 낡지 않도록 관리하는 '지식의 생명주기' 설계 단계로 나아가고 있습니다.